Sumários

Adição nucleófila ao centro anomérico

9 Abril 2018, 08:30 Amélia Pilar Grases dos Santos Silva Rauter

A partir de açúcares com a posição anomérica livre, por reação com o aldeído presente na cadeia aberta, é ilustrada a formação de ditioacetais de cadeia aberta e a aplicação da reação de Wittig.


Substituição nucleófila no centro anomérico

6 Abril 2018, 10:00 Amélia Pilar Grases dos Santos Silva Rauter

 Substituição nucleófila no centro anomérico, a partir de halogenetos de glicosilo. Síntese de aminas anoméricas, Síntese de oligosscáridos por reação de Koenigs-Knorr e síntese de ortoésteres. Eliminação redutiva de brometos de glicosilo para a síntese de glicais e aplicação destes halogenetos em reações radicalares.

 


Reações de glicosilação.

26 Março 2018, 08:30 Amélia Pilar Grases dos Santos Silva Rauter

Dador e aceitador de glicosilo. Dadores de glicosilo - brometos de glicosilo e sua reatividade; Tioglicósidos, selenoglicósidos, sua ativação e reatividade. Sulfóxidos e fluoretos de glicosilo, tricloroacetimidatos em reações de glicosilação. Mecanismo das reações envolvidas.


Síntese de 2-desoxiglicósidos e controlo da estereoquímica da glicosilação.

23 Março 2018, 10:00 Amélia Pilar Grases dos Santos Silva Rauter

Glicosilação a partir de glicais. Controlo da estereoquímica das reações de glicosilação por efeito do grupo vizinho e da participação do solvente.


Proteção de dióis com formação de anéis de cinco ou seis membros 

19 Março 2018, 08:30 Amélia Pilar Grases dos Santos Silva Rauter

Formação de acetais cíclicos de cinco e seis membros. Reação com acetona em meio ácido de glucose, galactose e manose. Proteção de açúcares com o grupo benzilideno. Proteção de dióis vicinais em posição trans.