Sumários

Proteção de grupos hidroxilo de açúcares (cont.)

16 Março 2018, 10:00 • Amélia Pilar Grases dos Santos Silva Rauter

 

Proteção de açúcares com p-metoxibenzilo (PMB), com benzoilo, pivaloilo e grupos sililo. Grupos mesilo, tosilo e triflilo, sua aplicação em reações de substituição nucleófila. Reações de oxidação e resumo dos conceitos que devem ser adquiridos pelos alunos. 

 

Proteção de grupos hidroxilo de açúcares - acetilação e benzilação 

12 Março 2018, 08:30 • Amélia Pilar Grases dos Santos Silva Rauter

Proteção de grupos hidroxilo de açúcares. Reações de acetilação na presença de piridina, de acetato de sódio ou de ácido de Lewis. Grupos protetores. Sua introdução, reatividade e reações que permitem a sua remoção. Grupo benzilo, sua introdução em meio básico e ácido. 

Reações no centro anomérico

9 Março 2018, 10:00 • Amélia Pilar Grases dos Santos Silva Rauter


Reações no centro anomérico. Reações de substituição nucleófila e seu mecanismo. Efeito do grupo vizinho. Acetato anomérico. Brometos de glicosilo e  exemplos de sua utilização como compostos de partida para a síntese de tioglicósidos, glicósidos com azida na posição anomérica, ortoésteres, compostos glicosilados e glicais.

 

Estereoquímica dos açúcares - prefixos configuracionais e atribuição da configuração anomérica 

5 Março 2018, 08:30 • Amélia Pilar Grases dos Santos Silva Rauter

Prefixos configuracionais de monossacáridos com 3 a seis átomos de carbono das séries D e L. Atribuição da configuração anomérica de formas cíclicas, a partir da projeção de Fischer e nomenclatura de monossacáridos com mais que seis átomos de carbono. Efeitos exo- e endo-anomérico. Açúcares desoxigenados, ciclitóis e açúcares redutores. Nomenclatura de oligossacáridos. Di- e trissacáridos. Ciclodextrinas.

Formas cíclicas dos açúcares e fórmulas de representação da sua estrutura

2 Março 2018, 10:00 • Amélia Pilar Grases dos Santos Silva Rauter


Reação de ciclização intramolecular. Mecanismo da formação de hemiacetais com catálise básica e ácida. Hidrólise de hemiacetais. Anómeros alfa e beta. Fórmulas de projeção de Haworth e de Mills. Conformação em cadeira mais estável dos monossacáridos pertencentes às séries D e L.