Sumários
25 Março 2026, 08:00
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Cristina Maria Martins Moiteiro
Durante esta aula foi efetuada a síntese do 2-cloro-2-metilbutano, por reação de substituição nucleofílica (SN1) do álcool 2-metilbutan-2-ol com o ácido clorídrico concentrado (conc.).
Como a reação com os álcoois terciários ocorre por um mecanismo SN1, que envolve a formação de um carbocatião terciário, altamente favorecida devido à sua estabilidade. Como a velocidade desta reação é rápida, foi portanto efetuada numa ampola de decantação e agitada lentamente à temperatura ambiente.
Após reação do álcool com o ácido clorídrico conc., as fases foram separadas e a fase orgânica foi neutralizada com uma solução saturada de hidrogenocarbonato de sódio e de seguida com água. A fase orgânica foi seca com Mg2SO4 e filtrada. O 2-cloro-2-metilbutano foi medido (pesado) e foi feito o teste com uma solução de nitrato de prata para que os alunos detectassem que estão na presença de um cloreto de butano, ou seja de um composto contendo cloro.
24 Março 2026, 12:30
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Cristina Maria Martins Moiteiro
Exemplo de excepção às adições de haleto de hidrogénio a alcenos assimétricos, anti-Markovnikov.
Reações regiosselectivas, onde a adição de haleto de hidrogénio a alcenos assimétricos ocorre com rearranjos por transferencia de hidretos ou CH3- e formação de misturas de um dos isómeros de constituição ou maioritáriamente um deles.
Hidratação de alcenos através de catálise ácida (soluções diluídas de ácido sulfúrico e fosfórico).
Teste para deteção de duplas ligações. Reações de halogenção a alcenos em solventes inertes e aquosos e explicação dos mecanismos, com abertura dos intermediários, iões halónios, e os produtos de adição trans-dibromo e trans-haloidrina.
Reações estereoespecíficas.
23 Março 2026, 08:00
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Cristina Maria Martins Moiteiro
Os mecanismos das reações SN1 e SN2 foram exemplificados em ciclohexanos com halogénio e disssubstituídos e discutida a estereoquímica dos produtos finais.
Foi revista a formação de alcóxidos (Nu:-) a partir de álcoois com bases fortes e a formação de éteres através de reações de SN2, assim como o tipo de solventes a utilizar.
A velocidade das reações SN2 foi analisada em função da nucleofilicidade.
Foi ainda explicado um exemplo da reação de SN2 em sistemas biológicos.
20 Março 2026, 08:00
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Cristina Maria Martins Moiteiro
Não ocorreu aula PL
20 Março 2026, 08:00
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Vasco Miguel Candeias Cachatra
Aula dedicada à síntese do 2-cloro-2-metilbutano, partindo do álcool 2-metilbutan-2-ol através de uma reacção do tipo SN1